Le ammine

     Le ammine sono composti organici che si possono considerare derivati dell’ammoniaca (NH₃) e sono caratterizzati dalla presenza del gruppo amminico (– NH₂). Come l’ammoniaca anche le ammine hanno un debole carattere basico. L’importanza dei gruppi amminici è notevole, soprattutto in ambito biologico perché sono parte integrante degli amminoacidi, i mattoni delle proteine, e nelle basi azotate degli acidi nucleici, fondamentali nella trasmissione delle informazioni ereditarie. Altri composti che contengono il gruppo amminico costituiscono neurotrasmettitori (acetilcolina, adrenalina) oppure prodotti di origine vegetale (nicotina, caffeina, …).

     Le ammine possono essere classificate in alifatiche o aromatiche. Nel primo caso il gruppo amminico è legato ad un radicale alchilico, come nel caso della metilammina o dell’etilammina (clicca sull’immagine per ingrandirla). Nel secondo caso l’atomo di azoto è legato direttamente ad un anello benzenico. Il forte legame tra l’azoto e il carbonio dell’anello, rende le ammine aromatiche molto meno basiche di quelle alifatiche: l’anilina è una base centinaia di migliaia di volte più debole della metilammina. Un’altra spiegazione di questa notevole differenza riguarda la coppia di elettroni del gruppo amminico che non forma legami: localizzato sull’atomo di azoto nelle ammine alifatiche; delocalizzati nelle ammine aromatiche, suddivisi tra gli atomi di carbonio orto e para dell’anello.

     La nomenclatura, per le ammine più semplici, vede l’unione del nome del radicale alchilico con la parola ammina. I gruppi alchilici o arilici legati all’azoto possono anche essere due o tre e in questi casi si hanno rispettivamente le ammine secondarie (dimetilammina, difenilammina) e quelle terziarie (trimetilammina, dimetil-etilammina, metiletil-propilammina). Nelle ammine il termine primaria, secondaria, terziaria, indica il numero di atomi di carbonio legati direttamente all’atomo di azoto. I nomi sistematici delle ammine più complesse si ottengono dal nome della catena idrocarburica più lunga con l’aggiunta del suffisso -ammino, con un numero per indicarne la posizione (a. primarie).

     Il modo più comune di preparare le ammine utilizza la reazione dell’ammoniaca con alogenuri alchilici e, dalle ammine primarie che si possono ottenere, per ulteriore reazione con alogenuri si ottengono quelle secondarie e terziarie.

     A parte la massiccia presenza nelle cellule, nella materia vivente, quali sono gli altri principali usi delle ammine? In campo industriale, le più importanti sono quelle aromatiche. Son utilizzate soprattutto nel settore farmaceutico, nella produzione di coloranti, insetticidi e rivestimenti plastici (amminoplasti o resine amminiche).

Tra le ammine più utilizzate per ricavare altri prodotti (farmaci, amminoplasti, coloranti) c’è l’amminobenzene o anilina, la più semplice delle ammine aromatiche (C₆H_{5 –} NH₂), che se inalata o ingerita è tossica.

Per approfondire: http://it.wikipedia.org/wiki/Ammine ; http://online.scuola.zanichelli.it/chimicafacile/files/2012/10/E10-Ammine.pdf

Videolezione sui gruppi funzionali (UniNettuno).