In un post precedente (Le ammine), ho descritto le caratteristiche delle ammine e ho fatto cenno a quelle aromatiche, scrivendo che sono importanti per vari settori: farmaceutico, industriale (coloranti, insetticidi, rivestimenti plastici) e biologico (amminoacidi, pirimidine e purine negli acidi nucleici).
Alcuni di questi composti organici però sono anche pericolosi per la salute umana: è stata accertata la loro cancerogenicità.
Come si ottengono le ammine? Quelle alifatiche primarie di solito sono preparate per reazione dell’ammoniaca (NH3) con alogenuri alchilici (ad esempio: CH3CH2Br + NH3 → CH3CH2NH3+ ) o per riduzione di un nitrile o nitroderivato. Facendo reagire ulteriormente quelle primarie, si ottengono quelle secondarie, terziarie e alcuni sali di ammonio quaternario.
In generale le ammine aromatiche si ottengono per riduzione di un nitrogruppo (nitrobenzene). Ad esempio per preparare l’anilina, la più semplice delle ammine aromatiche, da cui derivano anche le altre: C6H5NO2 (utilizzando 3Zn in soluzione di 6HCl come riducente) → C6H5NH2 + 3ZnCl2 + 2H2O.
L’anilina a livello industriale spesso si ottiene con il processo Zinin-Béchamp:
Mentre le ammine alifatiche ancora si utilizzano per la produzione di farmaci, quelle aromatiche non sono più utilizzate a questo scopo a causa della loro tossicità.
Nell’industria dei coloranti sintetici invece l’anilina e altre ammine aromatiche sono ancora utilizzate. Ma se non si utilizzano adeguatamente gli opportuni dispositivi di protezione individuale gli effetti sulla salute possono essere gravi: basta osservare i pittogrammi associati al rischio chimico dell’anilina.
L’azione tossica dell’anilina e di altre ammine aromatiche si esercita soprattutto a carico del sangue con modifiche dell’emoglobina, che perde la sua capacità di legare e trasportare l’ossigeno dagli alveoli polmonari alle cellule dell’intero organismo. Oltre a ciò, bisogna aggiungere una cancerogenicità riconosciuta: sono stati accertati tumori a vescica, sangue, fegato, reni, pelle, correlati all’inalazione, ingestione e contatto prolungato con la sostanza. Estrema attenzione quindi alle ammine aromatiche e costante utilizzo dei dispositivi di protezione individuale per i lavoratori che utilizzano queste sostanze. Quindi molta prudenza per i consumatori che acquistano e utilizzano preparati contenenti ammine aromatiche!
Se si ha bisogno di studiare/ripassare le caratteristiche e la nomenclatura delle ammine, in rete ci sono due video lezioni del Prof. Atzeni: Nomenclatura; Caratteristiche.
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